Mas Selamat dipercayai memulakan penglibatan beliau pada tahun 1990-an apabila beliau menyertai Darul Islam, gerakan pelopor kepada kumpulan Jemaah Islamiah (JI). Menjelang tahun 1992, beliau telah menyertai sel JI Singapura dan dihantar ke Afghanistan untuk melatih setahun kemudian. Pada tahun 1998, beliau belajar sistem kerajaan Taliban dan pulang dengan rasa 'amat kagum'.[7]

Menurut pihak berkuasa perisikan Singapura, Mas Selamat telah berjumpa dengan Hambali, pemimpin JI, dan membincangkan pelbagai plot keganasan termasuk rampasan kapal terbang dari Bangkok dan terhempas ke Lapangan Terbang Changi Singapura.[8][9] Dia melarikan diri dari Singapura pada 2001 sebelum pihak berkuasa menjalankan operasi besar-besaran untuk menangkap 13 anggota JI yang disyaki pada Disember 2001.